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Al final de la Primera Guerra Mundial, el autor de libros infantiles A. A. Milne (Domhnall Gleeson) crea el mundo mágico de Winnie the Pooh. Pero el éxito internacional de los libros pasará factura al autor, a su hijo pequeño Christopher Robin (Will Tilston) y a su esposa Daphne (Margot Robbie). Todos los miembros de la familia se verán arrollados por el éxito internacional de los libros.