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El veterano escritor de comedia Charlie Berns, que poco a poco está perdiendo el control de la realidad, se hace amigo de una joven y talentosa cantante callejera de Nueva York, Emma Payge. Juntos, forman una amistad poco probable pero divertida y conmovedora que hace a un lado la brecha generacional y redefine el significado del amor y la confianza.