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Ryan Turner (Charlie Sheen) es un broker de Wall Street, mujeriego y engreído, que cree tener información privilegida sobre una importante operación financiera. Pero la operación sale mal, y en un día pierde su trabajo, sus clientes y todas sus pertenencias. También le abandona (Denise Richards), su novia, una rubia tan espectacular como simple que se marcha con un millonario brasileño sin finiquitar su trabajo en un periódico neoyorquino de segunda fila. Ryan, sin dinero, decide hacerse pasar por ella y escribir la "columna de Cindy", donde aconseja a las mujeres.