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Kathryn y Sebastian son dos hermanastros que viven Manhattan, estudiantes de bachillerato en un elitista instituto de Nueva York. Cada uno es más manipulador y más perverso que el otro, así que harán una singular apuesta. Sebastian debe cortejar a una chica virgen que ha encandilado al novio de Kathryn. Si Sebastian pierde, Kathryn se quedará con su Jaguar, pero si gana... la tendrá a ella.