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Dos jóvenes se conocen durante un largo viaje en avión. Oliver (Kutcher) acaba de salir de la Universidad y tiene planes muy concretos y estrictos para lograr el éxito en los negocios y en el amor. Emily (Peet) es un alma audaz, libre y espontánea, que se siente atraída por las situaciones extremas y desenfrenadas. Son, en principio, las suyas dos formas incompatibles de ver y encarar la vida. Sin embargo, a pesar de que continúan con su dispares vidas, parece que a ambos su encuentro les ha dejado huella, algo totalmente inexplicable los mantiene unidos. De hecho, vuelven a verse, año tras año, en distintas ciudades.