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Barry (Adam Sandler) es un tipo solitario y poco sociable que fue educado entre siete hermanas. La sobreprotección que se le dispensó desde niño le ha impedido enamorarse. Un día descubre un fallo en un concurso y gana miles de millas en billetes de avión. Viajando, conoce a una misteriosa mujer (Emily Watson) con la que inicia una romántica aventura. (FILMAFFINITY)