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En una empresa inmobiliaria, de la ciudad de Chicago y en plena, depresión económica, Blake (Alec Baldwin) en vista que sus nuevas técnicas comerciales, no son bien acogidas, entre sus comerciales, les lanza un reto a todos sus empleados, el mejor vendedor será recompensado con un 'Cadillac', al segundo con un 'juego de cuchillos' y el último simplemente será 'despedido'. Desde entonces se irá abriendo una brecha entre ellos, cada uno reacciona de distinta forma a este reto, todos empiezan a tenderse trampas y en pensar la manera, de vender o no ser, el peor vendedor, incluyendo, el robo de las "fichas" o "tarjetas de presentación" de los clientes, para conseguir el éxito.