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Annie (Kristen Wiig) es una treintañera soltera del Medio Oeste, con una vida sentimental más bien precaria, a la que Lilliam, su mejor amiga (Maya Rudolph), le pide que sea su dama de honor. Sin embargo, aunque nunca ha ejercido esa función, la pobre se esfuerza por dárselas de snob en la fiesta anterior a la boda. Mientras tanto, otra amiga de Lillian (Rose Byrne) hará todo lo posible por arrebatarle el papel a la inexperta Annie