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Charlie (Dane Cook) sufrió cuando era niño una maldición que ahora se ha convertido para algunas en un "don": después de acostarse con una mujer, ésta siempre encuentra a su amor verdadero en el siguiente hombre y se casa con él. Así Charlie, al que llaman "Lucky Chuck", es solicitado por multitud de mujeres solteras. Pero cuando Charlie encuentra a la mujer perfecta (Jessica Alba) tendrá un "pequeño problema": no puede acostarse con ella... porque si lo hace ella encontrará a otro hombre y la perderá para siempre.