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Cuando Jack Sparrow vuelve a encontrarse con una mujer a la que había conocido años atrás, no está seguro de si se trata de amor o si ella es una estafadora sin escrúpulos que lo está utilizando para encontrar la legendaria Fuente de la Juventud. A todo esto, Jack es capturado por el Venganza de la Reina Ana, el barco del temible pirata Barbanegra, que lo obliga a unirse a su tripulación, lo que le hará vivir una inesperada aventura en la que no sabe quién le inspira más miedo si Barbanegra o esa mujer que regresa del pasado.