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Peter Sanderson (Steve Martin) es un abogado divorciado, mojigato y deprimido que sigue enamorado de su ex-mujer Kate (Jean Smart) y que no acaba de entender por qué ella le abandonó. Sin embargo, Peter intenta seguir adelante y liga con una inteligente y explosiva abogada a la que ha conocido en un chat de Internet. Pero cuando deciden verse las caras en casa de Peter, descubre que la chica es bastante vulgar, no pertenece a la elitista Liga Ivy y ni siquiera es abogada. En realidad se trata de Charlene Morton (Queen Latifah), una joven de color que se ha escapado de la cárcel y quiere que Peter le ayude a demostrar su inocencia.